Oggetto di particolare devozione era la cosiddetta Madonna del sorriso, statua lignea del XIV secolo, esposta ora nella Cappella di San Bernardo : quest'ultima fu affrescata da Pier Dandini con episodi della vita del santo fondatore per volontà degli stessi cistercensi (1688-89). In prossimità del monastero di Santa Maria degli Angeli, all'angolo con piazza del Carmine, sorgeva una delle più antiche parrocchie fiorentine, intitolata a San Frediano poiché, secondo la tradizione, in questo luogo il santo lucchese avrebbe miracolosamente solcato le acque in piena dell'Arno e le avrebbe deviate. Fondata nell'XI secolo, documentata di proprietà prima dei Vallombrosani e poi dei Cistercensi di Badia a Settimo, la chiesa passò in seguito sotto il patronato del cardinal Soderini, che nel 1514 vi costituì un convento di monache agostiniane: esse possedevano anche la mitria di San Frediano, ora conservata nella chiesa del Cestello. In seguito alla soppressione del 1783, le monache vennero trasferite a Monticelli e il monastero fu abbattuto per permettere l'allargamento del palazzo Magnago Feroni. Anche la vecchia chiesa di San Frediano venne demolita e di conseguenza nel 1798 il suo titolo fu trasferito al Cestello Nuovo, chiamato da quel momento San Frediano in Cestello. Il convento del Cestello oggi ospita il Seminario Vescovile. L'esigenza di creare un'istituzione che accogliesse ed educasse i chierici fu sancita dal Concilio di Trento; bisognerà tuttavia aspettare il 1712 perché Firenze veda la fondazione del Seminario, dovuta all'interessamento dell'arcivescovo Tommaso Della Gherardesca. Allorché Pietro Leopoldo nel 1783 soppresse il convento del Cestello, ne fece donazione al Seminario che vi si trasferì nel 1784. Nell'Ottocento le occupazioni dei francesi prima e degli austriaci poi provocarono temporanei trasferimenti e chiusure, ma i locali vennero poi restaurati ed ingranditi all'inizio del XX secolo. All'interno del complesso, che conserva alcune strutture del primitivo convento di Santa Maria degli Angeli, si trovano due chiostri, il secondo dei quali fu realizzato da Gherardo e Piefrancesco Silvani; nell'ex refettorio si ammira l'affresco dell'Ultima Cena di Bernardino Poccetti.

In questo luogo sorgeva fin dal 1460 il monastero delle suore Carmelitane di Santa Maria degli Angeli, ove nel 1582 entrò in clausura, con il nome di Maria Maddalena, Caterina de' Pazzi (1566-1607), nota per le sue estasi, durante le quali ebbe la visione della volontà divina di riforma della chiesa. Morta nel 1607, fu beatificata nel 1626 e canonizzata nel 1662. Nel 1628 le monache scambiarono il loro edificio con quello dei Cistercensi in Borgo Pinti, i quali si trasferirono in questa sede; esse invece presero possesso del complesso di Borgo Pinti dove fu traslato anche il corpo della consorella beatificata. Ben presto i Cistercensi, pur utilizzando in parte le antiche strutture, sentirono l'esigenza di rinnovare integralmente il convento e soprattutto la chiesa. Un primo progetto dell'architetto Gherardo Silvani non fu apprezzato, tanto che i monaci affidarono i nuovi lavori al romano Giulio Cerutti detto il Colonnello (1680-90), che orientò la chiesa verso l'Arno, e fu affiancato nel progetto da Antonio Maria Ferri che innalzò poi la cupola (1698). La facciata, lasciata incompiuta, mostra ancora le bozze e le addentellature. La nuova chiesa assunse così il nome di Cestello Nuovo, dal nome dei monaci cistercensi, in memoria della precedente sede in Borgo Pinti. Di severo impianto neoclassico, la chiesa è impreziosita dagli stucchi e dalla decorazione pittorica sei-settecentesca che in varie forme ricorda la Santa che qui visse la sua vita claustrale: nella cappella dedicata a Maria Maddalena de' Pazzi, Giovanni Camillo Sagrestani ricorda sull'altare l'Estasi della Santa (1702), mentre nella cupola sopra l'altar maggiore Antonio Domenico Gabbiani affrescò la Gloria della Maddalena (1702-18).
Sulla parete destra del transetto si trova la Madonna in gloria e santi, tela seicentesca di Francesco Curradi. Dalla vecchia chiesa di San Frediano proviene la Crocifissione con i santi e il Martirio di San Lorenzo di Jacopo del Sellaio.

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